プロキシ環境でWindows Updateがいつまでも完了しない場合の対処

先日、Windows Server 2016に手動で累積パッチを適用する手順を記事にした。

• Windows Server 2016をインストール直後の状態から累積パッチを適用して最新化する

そもそも、プロキシ環境でWindows Updateをする場合、「インターネットオプション」のプロキシ設定だけでは、いつまでもUpdateが完了しないことがわかった。

Windows Update失敗パターン

いくつかパターンがあるようだが、Windows Server 2019では「更新サービスに接続できませんでした」というエラーで失敗する。

Windows Server 2016の場合は、「更新プログラムをダウンロードしています 0%」から進捗することがなく、いつまでも更新が完了しない。

時折、ダウンロードしようとする更新プログラムの内容が表示されたり消えたりする謎の動きをするが、いつまでも進捗は0%から変化しなかった。

IEだけでなく、コマンドプロンプトのプロキシ設定を行うことで解消する

Windowsのプロキシ設定は、GUIとコマンドプロンプトの2か所で設定できるが、Windows Updateを実行する際には両方の設定が必要となるようだ。

• 「インターネットオプション」の設定
• コマンドプロンプトの設定

コマンドプロンプトの設定方法を以下に記載する。この手順は、以前「Windowsのライセンス認証を最速で実施する方法」においても記載している。

PS C:\> netsh winhttp prpxy
次のコマンドは見つかりませんでした: winhttp prpxy
PS C:\> netsh winhttp show proxy

現在の WinHTTP プロキシ設定:

    直接アクセス (プロキシ サーバーなし)。

PS C:\> netsh winhttp set proxy <プロキシIP>:<プロキシポート>

現在の WinHTTP プロキシ設定:

    プロキシ サーバー:  <プロキシIP>:<プロキシポート>
    バイパス一覧     : (なし)

本設定を実施したのち、Windows Updateを実行することでパッチ適用に成功した。

なお、Windows Server 2016の初期状態から実施したところ、OS再起動まで含めると1時間強(正確には20:00開始～21:08終了の68分)の時間を要したことも報告しておく。

検証のためWindows Server 2016を初期インストールしてWindows Update実行したら、1時間もかかってしまった。

プロキシ環境でWindows Updateする場合はIEのプロキシ設定だけでなく、netsh winhttp set proxy ～による設定も必要っぽい。

— tech-mmmm (@tech_mmmm) May 2, 2020